「を」と「に」の混同は初級学習者の誤用の中で最も多い項目の一つです。
・部屋を入る*
・日本語学校を入学する*
・電車を乗る*
などいわゆる格助詞として機能する「を」の混同である。
結論から言うとどこか空間や場所に「入る」ニュアンスの時は「に」を使い、反対にそこから「出る」ニュアンスの動詞と共起する時は「を」を使います。
僕はイメージしやすいように以下のようなイメージ図を書きます。

そして、学生たちに「を」か「に」か迷いやすい動詞を挙げていってもらい「を」と「に」のどちらと共起すべきか以下のように動詞を書いていきます。

このような図を作るとすぐにわかってもらえるのでオススメです。
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